Un milionario (Will Ferrell) viene condannato alla prigione, ma è totalmente impreparato alla dura vita del carcere. Assume allora Darnell (Kevin Hart), un uomo di strada che potrebbe aiutarlo a farsi rispettare dietro le sbarre.

Prima prova dietro la macchina da presa per Etan Cohen, sceneggiatore di Tropic Thunder (2008) e Madagascar 2 (2008). Il neoregista punta su un soggetto in grado di divertire, ma finisce per perdersi presto dietro le pieghe di una narrazione stereotipata e del tutto prevedibile. I dialoghi sembrano scritti da un bambino di terza elementare, mentre il ritmo cala sempre più col passare dei minuti. Insulso, anche a causa dello scarso feeling tra i due attori protagonisti.