Nel 1799 il detective Ichabod Crane (Johnny Depp) viene inviato nel tetro villaggio di Sleepy Hollow a indagare su una serie di cadaveri trovati decapitati. Le superstizioni locali attribuiscono le gesta al fantasma del cavaliere senza testa (Christopher Walken), ma Ichabod è un razionalista e non ci crede: nel frattempo, si innamora di Catherine (Christina Ricci), figlia di un ricco possidente.

Partendo dal racconto La leggenda della valle addormentata (1819) di Washington Irving, alla base anche di un mediometraggio Disney del 1949, Tim Burton dà sfogo al proprio immaginario gotico più puro, costruendo un mondo nebbioso e affascinante, in cui leggenda e realtà si fondono in una suggestiva danza macabra. Ben confezionato e dotato di un ottimo ritmo, il film si avvale di costanti ed efficaci cambi di registro: dai tocchi più tenebrosi a quelli maggiormente sentimentali, passando anche per qualche momento squisitamente grottesco. Diversi gli omaggi a Mario Bava (la madre di Ichabod uccisa e torturata come strega) e ai film della Hammer (c'è anche un cameo di Christopher Lee), ma il film è intriso della poetica del suo autore che si è affidato ancora una volta a un cast di attori che conosce molto bene: il suo interprete feticcio Johnny Depp, perfetto nei panni dell'imbranato Ichabod Crane, è affiancato da altri volti noti del suo cinema, a partire da Jeffrey Jones, Martin Landau (protagonista del notevole incipit) e dalla compagna dell'epoca Lisa Marie (la madre di Ichabod). Tra i produttori esecutivi figura Francis Ford Coppola, la fotografia è di Emmanuel Lubezki.