Alla ricerca dei soldi per aprire una bisca clandestina, il giocatore incallito Nathan Detroit (Frank Sinatra) propone a Cielo Masterson (Marlon Brando) una scommessa: Cielo dovrà convincere la castissima sergente dell'Esercito della Salvezza, Sarah Brown (Jean Simmons), a uscire con lui. Nel frattempo Nathan deve fronteggiare le insistenze di Adelaide (Vivian Blaine), sua fidanzata da ben quattordici anni che pretende il matrimonio.

Curiosa scelta di affidare l'adattamento cinematografico di uno spettacolo cult di Broadway a un regista come Joseph L. Mankiewicz, da sempre attento alle dinamiche teatrali insite nella società e nei rapporti personali, ma a digiuno di kolossal musicali. Il risultato è discontinuo, curioso e non sempre centrato, affascinante grazie alle splendide musiche di Frank Loesser, alle suggestive scenografie di Oliver Smith e all'impeccabile lavoro coreografico, ma privo di quel quid in grado di rendere il tutto più interessante rispetto a un semplice intrattenimento di pregevole fattura. Rimane il piacere di assistere al confronto divertito tra due icone come Frank Sinatra e Marlon Brando (in ruolo a dir poco bizzarro e insolito per i suoi standard), sebbene a spiccare siano gli attori di supporto (ottime Vivian Blaine e Jean Simmons). Tanti i numeri musicali da ricordare: da Luck Be a Lady a Sit Down, You're Rockin' the Boat; da If I Were a Bell a I'll Know When My Love Comes Along. Quattro nomination agli Oscar, ma nessuna statuetta conquistata.